Fue a mediados de los años 80 cuando al empresario norteamericano George Fitch se le ocurrió, tras ver una competición de pushcart, que Jamaica estaba siendo desaprovechada en los deportes de invierno.
El pushcart derby al que asistió tenía lugar en las Blue Mountains y consistía en una carrera realizada con carritos a través de diferentes pendientes en donde los participantes alcanzaban velocidades de hasta 95 km/h. Para Fitch, aquello era un derivado natural del bobsled e inmediatamente se empeñó en crear un equipo jamaicano que compitiese en ese deporte.
El bobsled, un clásico de los Juegos Olímpicos de Invierno, es un deporte en el que varios ocupantes de un trineo (dependiendo del formato, pueden competir equipos de dos, cuatro y hasta seis participantes) empujan el mismo durante los primeros metros del descenso por el hielo para, posteriormente, subir al transporte y descender por un túnel a altas velocidades, mayormente conseguidas por ese esfuerzo inicial. Si el mayor secreto del bobsled es que alguien sea capaz de correr lo más rápido posible empujando el trineo, era lógico que Finch pensase que Jamaica, una de las primeras potencias mundiales en velocistas, era el país ideal para desarrollar dicho deporte. El problema era entrenar a los corredores para moverse sobre el hielo y no el asfalto.
El equipo de Jamaica se clasificó para los Juegos Olímpicos de Invierno de Calgary en 1988 y, aunque en teoría no logró finalizar la prueba –porque acabaron volcando con su trineo-, se convirtieron en las estrellas de la competición. Después de todo, en aquel momento era todo un logro que un país tropical compitiese en un deporte eminentemente invernal. La hazaña del equipo del 88 inspiró el guion de la película de Disney Elegidos para la gloria, de 1993, un éxito de público que ayudó a cimentar aún más la leyenda.
En 2000, Jamaica ganó la Medalla de Oro en el Campeonato Mundial de Empuje en Mónaco, única conseguida hasta ahora por el equipo. La salida del equipo jamaicano es una de sus señas de identidad más destacables.
Tras varios años sin estar clasificados, el equipo de bobsled de Jamaica volvió a competir en 2014 en los Juegos Olímpicos de Invierno de Sochi en la categoría masculina de dos participantes sobre trineo. En este 2018, ha sido el equipo femenino, formado por Jazmine Fenlator y Carrie Russell, el que se ha clasificado para la competición. Las pruebas de bobsled en los Juegos Olímpicos de Invierno de Pieonchang tendrán lugar del 18 al 25 de febrero.
Para todos aquellos que quieran experimentar en su visita a Jamaica algo parecido a lo que sienten los miembros de los equipos de bobsled, Mystic Mountain, parque de atracciones localizado en Ocho Ríos, ofrece a los visitantes la posibilidad de bajar (en este caso por raíles, no hielo) la montaña tropical a toda velocidad dentro de un trineo víctima de la fuerza de la gravedad. Mystic Mountain también incluye tirolinas y diferentes ofertas de aventura.