El término "Ivy League" apareció por primera vez en el Christian Science Monitor en 1935 en referencia a la formación de la liga deportiva que se remonta a 1876, cuando representantes de cuatro universidades se reunieron para decidir sobre las reglas para el juego emergente del fútbol universitario. La cultura deportiva influyó en muchos aspectos del estilo de la Ivy League, desde los pantalones bombachos y mocasines con borlas de golf hasta los Crested blazers que usaban los remeros en la Regata Henley Royal en Inglaterra. Fue después de la Primera Guerra Mundial que esta idea de la ropa deportiva influyó en los campus de la Ivy League, particularmente en Harvard, Yale y Princeton.
Comenzaron jóvenes. Los descendientes de prominentes familias de la costa este fueron llevados a Brooks Brothers a los ocho o nueve años para que se les pusiera su primer traje de fiesta, pantalones, camisa y corbata.
Los niños pequeños aprenderían los códigos de vestimenta que les servirían en la universidad y en la vida profesional. Irían vestidos "apropiadamente" con un traje sack, o una chaqueta de tweed o seersucker Harris, una camisa de tela oxford con botones, pantalones caquis, calcetines de rombos y mocasines Alden. Este código se convirtió en una especie de modelo social para generaciones de Astors, Morgan y Vanderbilts. Para generaciones de hombres educados de clase alta, y más tarde, para una población socioeconómica mucho más amplia, el mensaje era claro: si se vestía correctamente, podía unirse al club. Cuando se fueron a la universidad en lugares como Princeton, Harvard y Yale, compartieron el código con sus compañeros de clase, llevando esta sensibilidad y dominio sartorial del dormitorio, al campo de juego y al restaurante. La idea era que una vez que supieran las reglas, podrían romperlas, mezclando ropa deportiva como jerseys de tenis, pantalones bombachos de golf y camisas de rugby con su ropa de día más formal y articulando lo que eventualmente se llamaría el estilo Ivy League.
Ilustradores como J. C. Leyendecker fueron capturando el look en las portadas de revistas, y F. Scott Fitzgerald describió el uniforme de la Ivy League en el libro This Side of Paradise: Cuando el personaje Tom D'Invilliers, un amigo del protagonista, se queja de la conformidad y la superficialidad de la apariencia de Princeton, Amory le dice que es demasiado tarde, ya ha sido "estampado", ya lleva el uniforme de su compañero Coeds: una chaqueta de Norfolk, una camisa con botones de Brooks Brothers, una corbata de representante, tal vez incluso un suéter Shetland.
En la era de Fitzgerald, el estilo era el camino hacia el éxito social. La conformidad era cool. Nadie quería estar fuera de sincronía con la multitud. Y Brooks Brothers perpetuó el código, enviando vendedores ambulantes, lo que llamaron Road Men: a todas las principales ciudades y universidades estadounidenses y al campus de la escuela preparatoria para vender y reponer los armarios de los alumnos con camisas de tela oxford, pantalones caqui y blazers azul marino. Más tarde, en la década de 1950, las secciones de moda de periódicos y revistas presentaban el "Ivy League Look", un aspecto esencialmente definido por Brooks Brothers. Los estudiantes en estos campus tendrían tres armarios esenciales, uno cada uno para deportes formales, casuales y deportivos, e iniciaron esta idea de mezclar y combinar estas piezas.