Es una de las fiestas estrella de Madeira. El Carnaval se vive intensamente en sus calles, casas, así como en hoteles o colegios, que celebran este evento con cenas y noches temáticas.
Entre el 19 de febrero y el 1 de marzo, la alegría contagiará el archipiélago -incluido Porto Santo- con esta tradición que, se dice, puede haber influido en el Carnaval brasileño. Cuando comenzó la expansión del azúcar en el Atlántico (conocido como oro blanco) desde la isla de Madeira, las tradiciones y expresiones lúdicas también viajaron, por lo que podría haber influencia de Madeira en las festividades del Carnaval de Brasil.
Las celebraciones se iniciarán, como cada año, con la Fiesta de los Compadres, que tienen lugar en Santana, en la costa noreste de la isla, el fin de semana antes de Carnaval. Esta tradición comienza con un juicio al aire libre de bromas, donde hombres y mujeres enmascarados juzgan y debaten temas de tensión social y política. También hay una procesión, con música, animación, comida y bebidas. Una de las delicias típicas de esta época es un dulce llamado sonhos o malassadas, regado con miel de caña de azúcar.
A partir del martes que precede el día de Carnaval, 19 de febrero, el centro de Funchal, especialmente el centro de la Avenida Arriaga, se dejará contagiar por la magia del Carnaval, y se convertirá en el centro de incontables iniciativas de animación callejera que incluyen música, espectáculos, desfiles y actuaciones diversas, animando a turistas y residentes.
La fiesta también se trasladará a las escuelas. Así, el viernes de Carnaval, los centros de la isla organizarán un desfile en Funchal en la Avenida Arriaga. Cientos de niños y maestros mostrarán su disfraz favorito en un desfile lleno de ternura y creatividad.
Este año, el Gran Desfile alegórico, la mayor atracción del Carnaval de Madeira, se celebrará la noche del sábado 22 de febrero en el centro de Funchal. El brillo, el color, el baile y la alegría de miles de personas que participan y asisten cada año a este desfile es contagioso. Alrededor de una docena de coches decorados van con cada compañía tocando música. Cada grupo tiene su nombre y bandera. Los trajes, la coreografía y los temas del desfile varían cada año con una preparación que comienza meses antes de la gran noche.
Pero aquí no acaba la fiesta. Como cada martes de Carnaval, en Madeira se celebra el tradicional Cortejo Trapalhão (andrajoso), que, en esta edición, tendrá lugar el día 25 de febrero en la Avenida do Mar y que representa el desfile que se hacía originariamente, de forma espontánea en la Rua da Carreira. La participación está abierta a quien quiera participar, tanto lugareños como extranjeros. La creatividad de los participantes no conoce límites y se extiende desde la sátira política y social, a los disfraces tradicionales o los sencillos disfraces de caracterización. Aquel que asista o participe en este desfile, podrá compartir, indudablemente, momentos de buen humor y de interacción con el público espontáneamente. Todo lo que se necesita es un disfraz y buen humor. Los mejores disfraces son premiados en este desfile en el que todo el mundo es bienvenido.