El Wine Festival de Madeira se celebra desde el 25 de agosto hasta el 8 de septiembre en la ciudad de Funchal. La Avenida Arriaga de Funchal se llena de puestos de comida para degustar productos típicos de la región y se realizan representaciones en vivo de la elaboración del vino.
En la isla de Madeira, concretamente en la ciudad de Funchal, cada año tiene lugar el Wine Festival, una celebración dedicada especialmente a rendir homenaje a las variedades de uva de la isla y a sus tradiciones más antiguas. Se convierte en uno de los atractivos turísticos más importantes del archipiélago, y se celebra durante finales de agosto y principios de setiembre, ya que coincide con el periodo de la vendimia.
Uno de los aspectos socioeconómicos más importantes de la isla es el sector vinícola, todo un símbolo de identidad para la isla desde hace más de quinientos años. Poco tiempo después del descubrimiento de la Isla el Príncipe D. Henry ordenó que se introdujeran las primeras variedades de cepas que provenían de Grecia, y posteriormente tuvieron lugar las plantaciones de variedades como Tinta Negra Mole, Sercial, Bual… El hecho de que Madeira se encuentre en pleno Atlántico hizo que el vino de la isla se hiciera famoso en Europa, pero también en América por la cantidad de barcos que frecuentaban el archipiélago antes de empezar sus largas travesías. Es más, la fama y el prestigio del vino de Madeira pueden ser atestiguados por numerosos episodios entre los que destaca la celebración de la independencia de Estados Unidos, en 1776, que se celebró con un brindis hecho con Vino Madeira.
El vino de Madeira se caracteriza principalmente por su inconfundible sabor, por su presencia en la gastronomía portuguesa y por su versatilidad, ya que puede ser tomado en cualquier momento del día y acompañado de todo tipo de comida. Su producción no es muy laboriosa ni se diferencia especialmente de la de los vinos de otras regiones, pero sí que mantiene métodos de elaboración tradicionales que se pueden ver en directo en el festival. Existen 4 variedades de vinos en Madeira cuyos nombres son la variedad de uva con las que se han elaborado: Sercial, Verdelho, Bual y Malvasía.
El Wine Festival de Madeira viste la isla de colores, fiesta, gastronomía y muchas actividades. El núcleo del festival reside en el paseo central de la Avenida Arriaga, en Funchal, en el que se realizan recreaciones en vivo de personas vestidas con trajes tradicionales que pisan la uva en grandes cestas. Se representa en vivo el antiguo arte de la vinificación y otras actividades que nos aproximan a épocas pasadas. Además, a lo largo del paseo hay infinidad de puestos decorados siguiendo la temática tradicional, en los que se puede degustar el vino de Madeira y otros productos típicos de la región, siempre destacando la artesanía de estos. Y todo ello acompañado de mucha música con bandas y grupos folklore que animan la ciudad con sus actuaciones.
Uno de los momentos más emblemáticos de estos días de celebración es la vendimia en directo del 7 de septiembre. Tiene lugar por la mañana en el Estreito de Câmara de Lobos, concretamente en una finca tradicional típica de la región y consiste en pisar la uva que se encuentra en el lagar para extraer el mosto que contiene y así poder elaborar el vino, un sello distintivo de la vendimia tradicional.